
鄰苯二甲酸二辛酯(DOP)
117-81-7
鄰苯二甲酸二辛酯
鄰苯二甲酸二異辛酯
鄰苯二甲酸二辛酯(DOP)
鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯
分子式:C24H38O4
分子量:390.56
MDL號:MFCD00009493
EINECS號:204-211-0
RTECS號:TI0350000
物理性質:
1、性狀:無色或淡黃色粘稠液體,微有氣味。
2、相對密度(g/mL,20/4℃):0.986
3、相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):>16
4、熔點(℃):-55
5、沸點(℃,常壓):384
6、沸點(℃,0.6666KPa):230
7、折射率(20℃):1.4859
8、閃點(℃,開口):109
9、自燃點或引燃溫度(℃):241
10、蒸氣壓(kPa,200℃):0.16
11、蒸氣壓(kPa, 20℃):<0.0013
12、爆炸下限(%,V/V):0.3
13、黏度(mPa·s,20℃):81
14、電導率(S/m,25℃):7.4×10-13
15、溶解性:不溶于水,能與一般有機溶劑混溶。對乙酰醋酸纖維素、硝酸纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、合成橡膠、達瑪樹脂、香豆酮樹脂、苯乙烯-氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物和氯乙烯等都有很強的溶解能力。聚乙酸乙烯酯和蟲膠則難溶解。
16、液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :704.7
化學性質:
1、常溫常壓穩(wěn)定,避免與強氧化劑、酸類接觸。溶于大多數有機溶劑,不溶于水,耐水、耐光、耐寒性能好。與聚氯乙烯、乙酸纖維素、聚苯乙烯等的相容性好,但與乙酸纖維素及聚乙酸乙烯酯的相容性較差?扇.;瘜W性質非常穩(wěn)定,不易水解。
2.本品毒性低,動物口服LD50>30000mg/kg。法、英、日、德等國允許本品用于接觸食品(脂肪性食品除外)的塑料制品,美國允許本品用于食品包用玻璃紙、涂料、黏合劑、橡膠制品。20
世紀80年代曾發(fā)生過關于DOP能否致癌的爭論,目前雖無明確證據可證明,但各國都在尋找DOP的代用品。
3. 存在于主流煙氣中。
4. 對眼睛和黏膜有刺激性。
儲存方法:
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
采用鐵桶包裝,規(guī)格200kg/桶。貯存應注意陰涼通風,防止漏水入桶,運輸按一般危險品規(guī)定辦理。貯存溫度2~8℃
制備路徑:
1、生產主要采用間歇法。以苯酐和2-乙基己醇(質量比為1∶2)為原料,以硫酸為催化劑,用量為總物料的0.25%~0.3%,于150℃左右,真空度0.093MPa下進行酯化反應。酯化時間大約3h。為了防止醇的氧化,酯化時同時加入總物料量0.1%~0.3%的活性炭,起吸附氧氣和脫色作用。粗酯經5%左右的純堿溶液中和,再用80~85℃的熱水洗滌。分離后的粗酯在130~140℃,真空度不低于0.093MPa的條件下進行蒸餾脫醇,直到粗酯閃點達到190℃以上。成品如需進一步精制,可將脫醇后的粗酯進行水蒸氣蒸餾,再經壓濾,即得成品。
2、國外主要采用連續(xù)法生產。苯酐和2-乙基己醇(質量比1∶1.6)在硫酸(用量為總投料量的0.5%)催化下,在反應釜中于≤120℃條件下進行單酯化反應,生成透明均一的液體。然后單酯液連續(xù)進入酯化塔,在130~150℃、真空度大于0.093MPa的條件下連續(xù)進行酯化。粗酯用其1/5體積的50℃水進行洗滌,用2%~3%的純堿溶液于60~70℃條件下連續(xù)中和。中和后的粗酯液以1∶1體積的70~80℃的水洗滌。再加入0.1%的活性炭,在真空度為0.097MPa,溫度為150℃的條件下,進行連續(xù)脫醇。脫醇后的粗酯在100~120℃下壓濾,即得成品。
精制方法:常含有游離的酸、醇和苯二甲酸-2-乙基己酯等雜質。精制時用稀的氫氧化鈉溶液洗滌,無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓下蒸餾。
3、間歇法 常壓下進行酯化反應,反應產物經中和、水洗、減壓蒸餾,回收醇后脫色、壓濾,即得成品。其工藝條件如下:原料配比為苯酐∶辛醇=1∶2(質量),催化劑量為總物料量的0.25%~0.3%(質量),酯化時加入的活性炭為總物料量的0.1%~0.3%(質量);酯化溫度150℃,酯化時間約為3h。粗酯洗滌的熱水溫度為80~85℃;蒸餾回收辛醇的溫度130~140℃,塔內殘壓不高于93.31kPa;粗酯閃點要達190℃以上。生產優(yōu)級品,需將脫醇后的粗酯進行蒸餾,而后壓濾。酯化反應式如
主要用途:
1、用作聚氯乙烯樹脂的增塑劑、縮合劑、減磨劑及氣相色譜固定液。
2、本品是塑料加工中使用最廣泛的增塑劑,除了醋酸纖維素、聚醋酸乙烯外,與絕大多數工業(yè)上使用的合成樹脂和橡膠均有良好的相容性。本品具有良好的綜合性能,混合性能好、增塑效率高、揮發(fā)性較低、耐水抽出、電氣性能高、耐熱及耐氣候性良好。本品作為一種主增塑劑廣泛應用于聚氯乙烯各種軟質制品的加工?捎糜谙趸w維素漆,使漆膜具有彈性和較高的抗張強度。還可用于與食物接觸的包裝材料,但由于易被脂肪抽出,故不宜用于脂肪性食物的包裝材料。本品還可用作合成橡膠的軟化劑,能夠改善制品的回彈性,降低壓縮永久變形,而且對膠料的硫化無影響。
3.用作環(huán)氧樹脂、丁腈膠黏劑、PVC塑溶膠、密封劑的增塑劑。是目前應用最廣的通用型增塑劑,具有良好的綜合性能,增塑效率高,揮發(fā)性低,低溫柔軟性較好,耐水抽出及遷移性小,耐紫外線、耐熱性及耐候性好,廣泛應用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纖維素樹脂的加工,制造軟質薄膜、薄板、人造革、電線電纜、壁紙、模塑品、塑料鞋等,也用于制造食品包裝材料、醫(yī)用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑劑的工業(yè)標準品,用作與其他增塑劑相比較的標準。還用作環(huán)氧樹脂、丁腈膠黏劑及聚氯乙烯塑溶膠封劑的增塑劑。